Впервые Монтгомери оказался в Токио в составе подразделения военно-воздушных сил армии США в 1986 году. До того, как попасть в армию, Ди занимался музыкой. Свою первую группу - Pagan Faith - он образовал в 1983 году. В то далекое время богами молодого басиста были герои новой волны британского хэви-металла - легендарной NWOBHM - Iron Maiden, Motorhead, Judas Priest и иже с ними, а потому и в музыке своей группы Ди в основном ориентировался на эти коллективы. Однако вскоре вкусы его кардинально изменились - произошло это с выходом дебютной пластинки Metallica "Kill'em All". Раз услышав то, что сделали Джеймс и компания, Монтгомери понял, что всю оставшуюся жизнь он хочет играть только такую музыку и никакую другую. Промучавшись в Pagan Faith еще три года Ди решает уйти, чтобы собрать группу единомышленников, разделявших его металльные пристрастия, но… увы, безуспешно, кругом него царил хардкор и панк. Разочарованный, Монтгомери решает уйти в армию и в результате оказывается на авиабазе в Йокота.
Вскор Ди познакомился с Джоном Данмайером, вокалистом группы S.I.C., которая в тот момент как раз искала нового гитариста. Монтгомери был не слишком вдохновлен хардкор-ориентированным материалом S.I.C., но он соскучился по игре и живым концертам, а Джон, в свою очередь, втайне мечтал утяжелить припанкованный саунд своей группы, добавив в него немного металла. Однако, несмотря на все добрые намерения с обеих сторон, ничего путного из этой затеи так и не вышло, и в 1989 году Ди возвращается домой в Тампу. Там он ненадолго присоединяется к составу группы N.F.G., но, не продержавшись и в ней, он решает взять небольшой перерывчик.
В период с 1990 по 1993 Монтгомери поменял квалификацию на "байкерскую волну" и рассекал по родимым Штатам от побережья к побережью на своем хромированном коне. Увлечение мотоциклами неизбежно повлекло за собой новое хобби - татуировки. Имея привычку подходить к любому делу основательно, Ди решает изучать сложное искусство росписи иглами по телу там, где это умеют делать лучше всего и, накопив небольшой первоначальный капитал, вновь перебирается в Японию, где становится тату-подмастерьем у мастера Хари-Вака в Асакуса.
В свободное от учебы время Монтгомери вновь начинает заниматься с гитарой, записывая свои задумки под драм-машину на четырехдорожечный магнитофон. В 1994 году он вступает в ряды местной команды Scrap Tambourine, которые пленили его своей агрессивностью и скоростью. Однако судьба явно не намеревалась позволить Ди спокойно сделать музыкальную карьеру - примерно через год "тамбурины" начали потихоньку разваливаться.
