В 1987 году в маленькой классной комнате Steffen Hußlik (гитара) и Jurgen Steinmetz (бас-гитара) основали группу Headstone, но название пришлось сменить на Headstone Epitaph, так как в Германии уже существовала группа с таким названием, позже Frank Reinert (ударные) завершил формирование трио. Вскоре ребята встретили Andreas Sonnleitner, ставшего первым вокалистом в группе но он надолго не задержался, позднее к группе присоеденился гитарист Cornel Erhardt. После двух месяцев упорных репетиций они дали свой первый концерт перед 600-стами зрителями.
В 1989 году к группе присоединился Tim Benz в роли нового вокалиста, на следующий год Holger Blum сменил ушедшего гитариста Cornel Erhardt. В начале карьеры ребята делали кавера Iron Maiden и Judas Priest. Но вскоре у них появилось много своих идей, что послужило написанию собственного материала, это был лишь вопрос времени.
Вскоре последовало большое количество концертов. В группе происходят некоторые изменения. В 1991 году гитарист Holger Blum оставляет Headstone Epitaph его заменяет Martin Grimm. В 1993 ребята решили писать демо "Welcome ...", с чем явно запаздывали учитывая то что это первая запись.
Дебютный альбом, "Without The Slightest Qualm", продюсером которого выступил Dennis Ward (Pink Cream 69), был главным шагом в верном направлении. В лице Dennis Ward-а группа нашла продюсера, который смог успешно передаать интенсивность их концертных выступлений с помощью отполированного студийного звука. Голос Tim Benz-а является основой их музыки. Альбом издан в 1996 году.
После долгих раздумий группа заменить Steffen Hußlik-а, в виду того, что тот заметно охладел к музыке в 1997 году. Годом позже Headstone Epitaph выпустили демо ленту с двумя песнями "Searing Eyes" и" Rest your head on my shoulder". Успех не заставил себя ждать и они подписывают контракт с Noise Records. Лейбл поддержал их как настоящих творческих партнеров.
