Группа "Lady Winter" была создана 21 декабря 1998 года в городе Москве. В первоначальный состав группы входили: Ольга "Winter" (вокал), Сергей "Olori" Полунин (гитара), Николай "Fa Dey" Фадеев (бас-гитара), Вячеслав "Rage" (гитара), Максим "Alex" (барабаны). Создателями группы были Сергей и Ольга. Cтиль группы был ориентирован на мелодичный heavy-speed-power metal. Первое выступление состоялось в июне 1999 года на ежегодном музыкальном фестивале "Zavidovo". "Lady Winter" были единственной московской группой, принявшей в нём участие.
Второе выступление прошло в клубе "Бриз", где группа также была участником metal-фестиваля молодых команд. Затем "Lady Winter" дали концерт в "Яме" для её постоянных посетителей и друзей Cлавы "Rage". Далее были концерты в клубах "Арт-2000" и "Ю-ту". В январе 2000 года вышел трёхпесенный демо-альбом группы под названием "Ты Увидишь Свет...", презентация которого состоялась в клубе "Ю-ту". На демо вышла рецензия в журнале "ALIVE" (№ 6 / 2000). Последний концерт группы, пока ещё носящей название "Lady Winter", но уже с изменённым составом, был в октябре 2000 года в "Р-клубе".
Творческие разногласия послужили причиной раскола группы на два фронта. Гитаристы и барабанщик для своего коллектива взяли предложенное Вячеславом "Rage" название - "Цезарь", а бас-гитарист и вокалистка остались в "Lady Winter". Вскоре после раскола прежнего состава к "Lady Winter" присоединился гитарист Олег "Борода". Далее пошли бесконечные прослушивания новых барабанщиков и гитаристов, но ни один не мог занять пустующую вакансию. Пока в группе не было полного состава, басист начал параллельно играть в группе "Пилигрим", а вокалистка записала пару песен для проекта Ивана Попова "Шаива". Через некоторое время группу "Цезарь" покинул Макс (барабаны), а потом и Сергей (гитара). В апреле 2004 года Сергей Полунин, (ех-"Lady Winter") начинает играть в составе группы "Пилигрим", откуда, отыграв два года, в ноябре, ушёл Николай Фадеев. А c января 2004 года, продолжая играть в своей основной группе "Lady Winter", после долгих и настойчивых уговоров согласился играть в "The Neverland", от которых ушёл в конце сентября 2004 года.
Летом 2002 года был набран второй состав группы "Lady Winter": Ольга "Winter" (вокал), Никита Зиновьев (гитара), Николай "Fa Dey" Фадеев (бас-гитара), Олег "Борода" (гитара), Алексей "Irish" ex-Extrasensory (барабаны).
Свой стиль к этому времени группа стала определять общим названием Melodic Metal, гармоничный синтез разных направлений тяжёлой музыки. Практически весь музыкальный материал принадлежит Николаю Фадееву. Основной язык текстов становится английским. Этот состав после двухлетней концертной деятельности в апреле 2004 года покидает Никита Зиновьев из-за преобладания в новом материале группы gothic-элементов. Почти весь power с задумывавшимися ещё в 1998 году, как сейчас бы назвали, элементами pagan metal, был просто забыт группой как пройденный этап развития.
